Malo selo koje je na tom mjestu postojalo od XII vijeka, pretvoreno je u moderan grad zapadnog tipa tokom italijanske vladavine od kraja XIX vijeka, a posebno 1935-1941, kada je Eritreja postala odskočna daska za zauzimanje Etiopije od Talijana. Kao rezultat, nastala je najveća čvrsta cjelina zgrada na svijetu iz ovog razdoblja. Zajedno sa "klasičnim" modernizmom, u Asmari se mogu vidjeti i zgrade u stilovima Art Deco i Novecento. U vrijeme svog nastanka grad je bio u skladu s predodžbama o modernom životnom standardu: na primjer, imao je više semafora od Rima krajem 1930-ih.
Asmara je nazvana "malim Rimom" ne samo zbog svog "gradskog" izgleda, već i zbog tipičnih talijanskih elemenata rasporeda - brojnih trgova s kafićima i trgovinama.
Kasnije, nakon odlaska Talijana, Asmara je postala poznata kao "smrznuti grad": u siromašnoj pokrajini Etiopiji, rastrganoj građanskim ratom, koja je potom pretvorena u jednako siromašnu neovisnu zemlju, postoji lijep grad s parkovima i širokim avenijama u kojima nema sirotinjskih četvrti i koji ostavlja dojam kulisa iz američkog filma iz 1940-ih.
Sada UNESCO razmatra mogućnost da cijelom gradu kao cjelini dodijeli status svjetske baštine.
